Følgende hold sad over i 1. runde:

Nord: Bury, Carlisle United, Chester City, Darlington, Lincoln City, Rochdale, Rotherham United og Huddersfield Town.

Syd: Cheltenham Town, Gillingham, Hereford United, Luton Town, Milton Keynes Dons, Peterborough United, Walsall og Wycombe Wanderers.

Football League Trophy, 2008-09, kampe Grupper | Dato
1. runde, Nord < 2007-08 | 2009-10 >
Tirsdag 2. september 2008  
  (3) 3-0 (4) 2.463
  (3) 0-3 (3) 2.807
  (3) 2-1 (4) 2.128
  (3) 1-1 (4) 2.016
      [str.:4-5]      
  Morecambe videre efter straffesparkskonkurrence.  
  (3) 2-1 (4) 1.755
  (3) 1-0 (4) 2.290
  (3) 1-0 (4) 2.410
Onsdag 3. september 2008  
  (4) 2-2 (4) 1.665
      [str.:1-4]      
  Grimsby Town videre efter straffesparkskonkurrence.  
 
1. runde, Syd < 2007-08 | 2009-10 >
Tirsdag 2. september 2008  
  (4) 2-2 (3) 1.814
      [str.:6-7]      
  Swindon Town videre efter straffesparkskonkurrence.  
  (4) 3-0 (3) 2.220
  (4) 2-2 (3) 1.339
      [str.:4-2]      
  Brentford videre efter straffesparkskonkurrence.  
  (4) 4-2 (4) 1.412
  (4) 1-2 (4) 1.530
  (3) 0-1 (3) 2.456
  (3) 0-1 (3) 2.047
  (3) 2-4 (3) 3.499
 
2. runde, Nord < 2007-08 | 2009-10 >
Tirsdag 23. september 2008  
  (3) 0-0 (4) 8.046
      [str.:3-1]      
  Leicester City videre efter straffesparkskonkurrence.  
Mandag 6. oktober 2008  
  (3) 1-0 (3) 2.626
Tirsdag 7. oktober 2008  
  (4) 1-0 (3) 2.384
  (4) 1-1 (4) 926
      [str.:1-3]      
  Morecambe videre efter straffesparkskonkurrence.  
  (4) 1-0 (3) 1.791
  (4) 2-2 (3) 1.608
      [str.:4-2]      
  Rochdale videre efter straffesparkskonkurrence.  
  (3) 2-1 (4) 4.844
Onsdag 8. oktober 2008  
  (4) 4-2 (3) 4.658
 
2. runde, Syd < 2007-08 | 2009-10 >
Tirsdag 7. oktober 2008  
  (3) 2-2 (3) 2.157
      [str.:5-4]      
  Brighton & Hove Albion videre efter straffesparkskonkurrence.  
  (3) 1-2 (3) 1.741
  (4) 0-1 (3) 1.557
  (3) 1-2 (3) 1.458
  (4) 2-2 (4) 2.029
      [str.:4-3]      
  Luton Town videre efter straffesparkskonkurrence.  
  (3) 0-1 (4) 4.329
  (3) 0-1 (4) 2.644
  (4) 0-7 (4) 1.730
 
3. runde, Nord < 2007-08 | 2009-10 >
Tirsdag 4. november 2008  
  (4) 1-0 (4) 1.651
  (4) 2-0 (3) 4.255
  (3) 1-0 (4) 2.474
  (3) 1-0 (4) 2.110
 
3. runde, Syd < 2007-08 | 2009-10 >
Tirsdag 4. november 2008  
  (4) 0-1 (3) 2.275
  (4) 5-0 (4) 2.747
  (3) 0-1 (4) 1.844
Onsdag 12. november 2008  
  (3) 2-0 (3) 2.234
 
Del-semifinaler, Nord < 2007-08 | 2009-10 >
Tirsdag 16. december 2008  
  (4) 1-1 (4) 2.706
      [str.:4-2]      
  Rotherham United videre efter straffesparkskonkurrence.  
  (3) 2-1 (3) 2.669
 
Del-semifinaler, Syd < 2007-08 | 2009-10 >
Tirsdag 16. december 2008  
  (4) 1-0 (3) 2.638
  (4) 0-0 (3) 4.052
      [str.:4-5]      
  Brighton & Hove Albion videre efter straffesparkskonkurrence.  
 
Del-finale, Nord < 2007-08 | 2009-10 >
  1. kamp  
Tirsdag 20. januar 2009  
20.30 (3) 2-0 (4) 6.038
 
  2. kamp  
Tirsdag 17. februar 2009  
20.45 (4) 0-1 (3) 6.555
  Scunthorpe United videre med 3-0 samlet.  
 
Del-finale, Syd < 2007-08 | 2009-10 >
  1. kamp  
Tirsdag 20. januar 2009  
20.45 (3) 0-0 (4) 6.127
 
  2. kamp  
Tirsdag 17. februar 2009  
20.45 (4) 1-1 (3) 8.711
      [str.:4-3]      
  Luton Town videre efter straffesparkskonkurrence.  
 
Finale < 2007-08 | 2009-10 >
Søndag 5. april 2009  
14.15 (4) 3-2 (3) 55.378
      [efs, ord. tid: 2-2]      
  Vinder af Football League Trophy 2008-09: Luton Town (1. titel)