Følgende hold sad over i 1. runde:

Nord: Carlisle United, Chester City, Chesterfield, Lincoln City, Macclesfield, Oldham Athletic, Rochdale og Scunthorpe United.

Syd: Bournemouth, Brentford, Bristol City, Bristol Rovers, Exeter City, Peterborough United, Plymouth Argyle og Wycombe Wanderers.

Football League Trophy, 1999-00, kampe Grupper | Dato
1. runde, Nord < 1998-99 | 2000-01 >
Tirsdag 7. december 1999  
  (4) 1-0 (4) 1.482
  (4) 2-1 (3) 1.205
      [efs, ord. tid: 0-0]      
  (3) 0-1 (3) 1.167
  (3) 4-1 (3) 3.306
  (4) 2-1 (4) 1.166
  (3) 3-2 (4) 3.341
      [efs, ord. tid: 0-0]      
  (3) 2-1 (3) 2.085
      [efs, ord. tid: 0-0]      
  (4) 0-1 (4) 1.005
 
1. runde, Syd < 1998-99 | 2000-01 >
Tirsdag 7. december 1999  
  (4) 1-0 (3) 2.407
  (3) 0-3 (4) 2.718
  (4) 1-0 (3) 2.431
  (3) 2-0 (3) 1.220
  (4) 0-1 (4) 1.227
  (4) 3-1 (3) 1.222
Onsdag 8. december 1999  
  (3) 1-0 (4) 1.561
Tirsdag 11. januar 2000  
  (3) 1-2 (4) 1.556
      [efs, ord. tid: 0-0]      
 
2. runde, Nord < 1998-99 | 2000-01 >
Lørdag 8. januar 2000  
  (4) 1-2 (3) 3.617
Mandag 10. januar 2000  
  (3) 1-2 (4) 3.635
Tirsdag 11. januar 2000  
  (4) 2-0 (4) 1.680
  (4) 0-1 (3) 1.884
  (3) 0-1 (3) 0
  Afbrudt efter 57 minutter  
  (4) 3-2 (4) 1.123
      [efs, ord. tid: 0-0]      
  (4) 1-4 (3) 1.997
Tirsdag 18. januar 2000  
  (3) 0-1 (3) 4.682
      [efs, ord. tid: 0-0]      
Tirsdag 25. januar 2000  
  (4) 2-1 (3) 1.321
 
2. runde, Syd < 1998-99 | 2000-01 >
Lørdag 1. januar 2000  
  (3) 1-0 (4) 4.325
      [efs, ord. tid: 0-0]      
Tirsdag 11. januar 2000  
  (4) 2-0 (4) 964
  (4) 0-0 (3) 2.443
      [efs] [str.:3-5]      
  Bristol Rovers videre efter forlænget spilletid og straffesparkskonkurrence.  
  (3) 1-1 (3) 1.798
      [efs, ord. tid: 1-1] [str.:5-3]      
  Oxford United videre efter forlænget spilletid og straffesparkskonkurrence.  
  (4) 0-1 (3) 2.430
  (4) 0-1 (4) 3.124
Onsdag 12. januar 2000  
  (3) 3-1 (4) 4.123
Tirsdag 18. januar 2000  
  (4) 0-1 (3) 1.109
      [efs, ord. tid: 0-0]      
 
3. runde, Nord < 1998-99 | 2000-01 >
Tirsdag 25. januar 2000  
  (3) 1-2 (3) 4.943
  (4) 0-0 (4) 1.745
      [efs] [str.:5-4]      
  Rochdale videre efter forlænget spilletid og straffesparkskonkurrence.  
  (3) 1-2 (3) 2.583
Tirsdag 22. februar 2000  
  (4) 1-2 (4) 2.399
 
3. runde, Syd < 1998-99 | 2000-01 >
Mandag 24. januar 2000  
  (3) 1-2 (3) 4.948
Tirsdag 25. januar 2000  
  (3) 2-0 (3) 2.942
  (3) 1-1 (3) 4.291
      [efs, ord. tid: 1-1] [str.:4-1]      
  Bristol City videre efter forlænget spilletid og straffesparkskonkurrence.  
  (4) 1-0 (4) 2.599
 
Del-semifinaler, Nord < 1998-99 | 2000-01 >
Tirsdag 15. februar 2000  
  (3) 0-1 (3) 3.825
Tirsdag 7. marts 2000  
  (4) 0-1 (4) 1.792
 
Del-semifinaler, Syd < 1998-99 | 2000-01 >
Tirsdag 15. februar 2000  
  (3) 4-0 (3) 8.733
  (4) 3-2 (3) 2.392
 
Del-finale, Nord < 1998-99 | 2000-01 >
  1. kamp  
Tirsdag 14. marts 2000  
20.45 (4) 1-3 (3) 4.241
 
  2. kamp  
Fredag 17. marts 2000  
20.45 (3) 1-0 (4) 16.876
  Stoke City videre med 4-1 samlet.  
 
Del-finale, Syd < 1998-99 | 2000-01 >
  1. kamp  
Tirsdag 29. februar 2000  
20.45 (3) 4-0 (4) 12.742
 
  2. kamp  
Tirsdag 14. marts 2000  
20.45 (4) 1-1 (3) 2.929
  Bristol City videre med 5-1 samlet.  
 
Finale < 1998-99 | 2000-01 >
Søndag 16. april 2000  
16.00 (3) 1-2 (3) 75.057
  Vinder af Football League Trophy 1999-00: Stoke City (2. titel)