Følgende hold sad over i 1. runde:

Nord: Carlisle United, Chesterfield, Halifax Town, Lincoln City, Rochdale, Scarborough, Scunthorpe United og York City.

Syd: Brighton & Hove Albion, Cambridge United, Exeter City, Fulham, Luton Town, Northampton Town, Southend United og Torquay United.

Football League Trophy, 1998-99, kampe Grupper | Dato
1. runde, Nord < 1997-98 | 1999-00 >
Tirsdag 8. december 1998  
  (3) 0-2 (3) 0
  (3) 0-1 (3) 0
  (4) 1-2 (4) 0
      [efs, ord. tid: 0-0]      
  (3) 0-1 (3) 0
  (3) 1-2 (4) 0
  (3) 0-1 (4) 0
      [efs, ord. tid: 0-0]      
  (4) 0-3 (3) 0
Tirsdag 22. december 1998  
  (3) 0-1 (4) 0
 
1. runde, Syd < 1997-98 | 1999-00 >
Lørdag 5. december 1998  
  (3) 1-5 (3) 0
Tirsdag 8. december 1998  
  (3) 2-0 (3) 0
  (4) 2-0 (4) 0
  (4) 3-0 (4) 0
  (4) 0-1 (3) 0
      [efs, ord. tid: 0-0]      
  (4) 4-1 (4) 0
  (3) 2-2 (3) 0
      [efs, ord. tid: 0-0] [str.:0-0]      
  Walsall videre efter forlænget spilletid og straffesparkskonkurrence.  
Onsdag 9. december 1998  
  (3) 2-0 (4) 0
 
2. runde, Nord < 1997-98 | 1999-00 >
Tirsdag 5. januar 1999  
  (4) 4-2 (3) 0
  (4) 1-2 (3) 0
  (3) 1-0 (4) 0
Tirsdag 12. januar 1999  
  (4) 0-2 (3) 0
  (4) 0-0 (4) 0
  Afbrudt efter 45 minutter.  
Tirsdag 19. januar 1999  
  (4) 2-2 (3) 0
      [efs, ord. tid: 0-0] [str.:0-0]      
  Hartlepool United videre efter forlænget spilletid og straffesparkskonkurrence.  
  (4) 1-1 (4) 0
      [efs, ord. tid: 0-0] [str.:0-0]      
  Carlisle United videre efter forlænget spilletid og straffesparkskonkurrence.  
  (3) 3-0 (4) 0
Tirsdag 2. februar 1999  
  (4) 2-1 (3) 0
 
2. runde, Syd < 1997-98 | 1999-00 >
Tirsdag 5. januar 1999  
  (3) 5-1 (4) 0
  (4) 1-5 (3) 0
  (4) 3-2 (3) 0
  (4) 3-1 (4) 0
  (3) 0-3 (3) 0
  (4) 0-1 (3) 0
  (4) 2-1 (3) 0
      [efs, ord. tid: 0-0]      
  (3) 1-4 (4) 0
 
3. runde, Nord < 1997-98 | 1999-00 >
Tirsdag 19. januar 1999  
  (3) 3-2 (3) 0
Tirsdag 26. januar 1999  
  (4) 0-3 (3) 0
  (4) 0-3 (3) 0
Tirsdag 23. februar 1999  
  (4) 2-1 (4) 0
      [efs, ord. tid: 0-0]      
 
3. runde, Syd < 1997-98 | 1999-00 >
Tirsdag 19. januar 1999  
  (4) 0-0 (3) 0
      [efs] [str.:0-0]      
  Walsall videre efter forlænget spilletid og straffesparkskonkurrence.  
  (4) 1-1 (4) 0
      [efs, ord. tid: 0-0] [str.:0-0]      
  Cambridge United videre efter forlænget spilletid og straffesparkskonkurrence.  
Lørdag 23. januar 1999  
  (4) 0-1 (3) 0
Tirsdag 2. februar 1999  
  (3) 1-1 (3) 0
      [efs, ord. tid: 0-0] [str.:0-0]      
  Millwall videre efter forlænget spilletid og straffesparkskonkurrence.  
 
Del-semifinaler, Nord < 1997-98 | 1999-00 >
Tirsdag 16. februar 1999  
  (3) 1-2 (3) 0
      [efs, ord. tid: 0-0]      
Mandag 8. marts 1999  
  (4) 0-2 (3) 0
 
Del-semifinaler, Syd < 1997-98 | 1999-00 >
Tirsdag 16. februar 1999  
  (3) 1-0 (3) 0
  (3) 1-1 (4) 0
      [efs, ord. tid: 0-0] [str.:0-0]      
  Walsall videre efter forlænget spilletid og straffesparkskonkurrence.  
 
Del-finale, Nord < 1997-98 | 1999-00 >
  1. kamp  
Tirsdag 16. marts 1999  
20.45 (3) 2-0 (3) 4.938
 
  2. kamp  
Tirsdag 23. marts 1999  
20.45 (3) 2-3 (3) 4.941
  Wigan Athletic videre med 5-2 samlet.  
 
Del-finale, Syd < 1997-98 | 1999-00 >
  1. kamp  
Tirsdag 9. marts 1999  
20.45 (3) 1-0 (3) 11.626
 
  2. kamp  
Tirsdag 16. marts 1999  
20.45 (3) 1-1 (3) 9.158
  Millwall videre med 2-1 samlet.  
 
Finale < 1997-98 | 1999-00 >
Søndag 18. april 1999  
15.00 (3) 0-1 (3) 55.349
  Vinder af Football League Trophy 1998-99: Wigan Athletic (2. titel)