Reglen om placering i stillingen ved pointlighed blev lavet om fra denne sæson.

Som det var tilfældet mellem 1976-77 og 1991-92 blev det atter målforskel - og ikke flest mål scoret - der, ved pointlighed, ville afgøre placeringen mellem to hold.

Football League, Division 2 play-off, 1999-00, kampe
< 1998-99 | 2000-01 >
Semifinaler
Lørdag 13. maj 2000
16.00 0-0 14.091
16.00 3-2 22.124
Onsdag 17. maj 2000
20.45 3-0 10.386
      [efs, ord. tid: 1-0]      
  Gillingham kvalificeret til finalen med 5-3 samlet.  
20.45 1-0 10.642
  Wigan Athletic kvalificeret til finalen med 1-0 samlet.  
Finale
Søndag 28. maj 2000
16.00 2-3 53.764
      [efs, ord. tid: 1-1]      
  Gillingham kvalificeret til Division 1 2000-01.

Wigan Athletic kvalificeret til Division 2 2000-01.