Reglen om placering i stillingen ved pointlighed blev lavet om fra denne sæson.

Som det var tilfældet mellem 1976-77 og 1991-92 blev det atter målforskel - og ikke flest mål scoret - der, ved pointlighed, ville afgøre placeringen mellem to hold.

Football League, Division 2 play-off, 1999-00
< 1998-99 | 2000-01 >
Semifinaler
Lørdag 13. maj 2000
0-0
 
3-2
 
Onsdag 17. maj 2000
3-0
[efs, ord. tid: 1-0]
Gillingham kvalificeret til finalen med 5-3 samlet.
 
1-0
Wigan Athletic kvalificeret til finalen med 1-0 samlet.
 
Finale
Søndag 28. maj 2000
2-3
[efs, ord. tid: 1-1]
Gillingham kvalificeret til Division 1 2000-01.

Wigan Athletic kvalificeret til Division 2 2000-01.