Reglen om placering i stillingen ved pointlighed blev lavet om fra denne sæson.

Som det var tilfældet mellem 1976-77 og 1991-92 blev det atter målforskel - og ikke flest mål scoret - der, ved pointlighed, ville afgøre placeringen mellem to hold.

Football League, Division 1 play-off, 1999-00, kampe
< 1998-99 | 2000-01 >
Semifinaler
Lørdag 13. maj 2000
16.00 0-4 26.492
Søndag 14. maj 2000
14.00 2-2 18.814
Onsdag 17. maj 2000
20.45 5-3 21.543
      [efs, ord. tid: 3-3]      
  Ipswich Town kvalificeret til finalen med 7-5 samlet.  
Torsdag 18. maj 2000
20.45 1-2 19.050
  Barnsley kvalificeret til finalen med 5-2 samlet.  
Finale
Mandag 29. maj 2000
16.00 2-4 73.427
  Ipswich Town kvalificeret til Premier League 2000-01.

Barnsley kvalificeret til Division 1 2000-01.