Football League, Division 1 play-off, 1998-99, kampe
< 1997-98 | 1999-00 >
Semifinaler
Søndag 16. maj 1999
14.00 1-0 18.295
14.00 1-0 18.535
Onsdag 19. maj 1999
20.45 4-3 21.755
      [efs, ord. tid: 3-2]      
  Ipswich Town 4-4 Bolton Wanderers samlet. Bolton Wanderers kvalificeret til finalen på reglen om flest mål scoret på udebane.  
Torsdag 20. maj 1999
20.45 1-0 29.100
      [efs, ord. tid: 1-0] [str.:6-7]      
  Birmingham City 1-1 Watford samlet efter forlænget spilletid. Watford kvalificeret til finalen efter straffesparkskonkurrence.  
Finale
Mandag 31. maj 1999
16.00 0-2 70.343
  Watford kvalificeret til Premier League 1999-00.

Bolton Wanderers kvalificeret til Division 1 1999-00.