For anden sæson i træk blev play-off lavet om. Denne gang gik finalerne fra to kampe - ude og hjemme - til én afgørende finale på neutral grund, Wembley Stadium i London.

Football League, Division Four play-off, 1989-90, kampe
< 1988-89 | 1990-91 >
Semifinaler
Søndag 13. maj 1990
13.00 1-1 8.277
13.00 4-0 7.264
Onsdag 16. maj 1990
20.30 0-2 7.339
  Chesterfield kvalificeret til finalen med 6-0 samlet.  
21.00 0-2 5.538
      [efs, ord. tid: 0-0]      
  Cambridge United kvalificeret til finalen med 3-1 samlet.  
Finale
Lørdag 26. maj 1990
16.00 1-0 26.404
  Cambridge United kvalificeret til Division Three 1990-91.

Chesterfield kvalificeret til Division Four 1990-91.