For anden sæson i træk blev play-off lavet om. Denne gang gik finalerne fra to kampe - ude og hjemme - til én afgørende finale på neutral grund, Wembley Stadium i London.

Football League, Division Two play-off, 1989-90, kampe
< 1988-89 | 1990-91 >
Semifinaler
Søndag 13. maj 1990
13.00 0-0 26.641
16.00 1-2 15.636
Onsdag 16. maj 1990
20.45 0-2 32.199
  Sunderland kvalificeret til finalen med 2-0 samlet.  
20.45 2-1 12.416
  Swindon Town kvalificeret til finalen med 4-2 samlet.  
Finale
Mandag 28. maj 1990
16.00 1-0 72.873
  Sunderland kvalificeret til Division One 1990-91 - trods 1-0-sejr til Swindon Town. Swindon Town blev således, 10 dage efter sejren, fundet skyldig i 36 tilfælde af brud på reglerne, heraf 35 ulovlige betalinger til spillere mellem 1985 og 1989. Klubben blev nægtet oprykning og oprindeligt tvangsnedrykket til Division Three. En appel fra Swindon Town betød dog, at klubben fik lov at forblive i Division Two.

Swindon Town kvalificeret til Division Two 1990-91.