Efter to sæsoner med play-off blev systemet lavet om. Det var stadig de tre bedste rækker, hvortil der skulles om en plads via play-off, men kun klubber fra rækken nedenfor skulle deltage.

Finalerne skulle nu afgøres over to kampe og ikke en eventuel tredje kamp (replay).

Football League, Division Four play-off, 1988-89, kampe
< 1987-88 | 1989-90 >
Semifinaler
Søndag 21. maj 1989
13.00 2-0 9.298
15.00 3-1 5.449
Onsdag 24. maj 1989
20.30 1-0 4.377
  Leyton Orient kvalificeret til finalen med 2-1 samlet.  
20.30 0-2 5.516
  Wrexham kvalificeret til finalen med 5-1 samlet.  
Finale
Tirsdag 30. maj 1989
20.45 0-0 7.915
Lørdag 3. juni 1989
13.00 2-1 13.355
  Leyton Orient kvalificeret til Division Three 1989-90 med 2-1 samlet.

Wrexham kvalificeret til Division Four 1989-90.