Følgende hold sad over i 1. runde: De 20 hold fra Premier League.

Følgende hold sad over i 2. runde: Otte hold involveret i europæiske kampe - Arsenal, Aston Villa, Chelsea, Everton, Liverpool, Manchester United, Portsmouth og Tottenham Hotspur. Manchester City havde kvalificeret sig til UEFA Cup via Fair Play, men reglerne foreskrev, at maksimalt otte hold kunne være oversiddere i 2. runde, hvorfor Manchester City skulle deltage i runden.

Football League Cup, 2008-09, resultater
1. runde < 2007-08 | 2009-10 >
Tirsdag 12. august 2008  
20.45 (4) 1-2 (2) 3.399
20.45 (3) 4-0 (4) 2.571
20.45 (2) 2-1 (3) 5.684
20.45 (4) 0-2 (2) 4.276
20.45 (2) 0-1 (3) 6.239
20.45 (4) 2-5 (3) 3.644
20.45 (3) 2-0 (2) 2.492
20.45 (4) 1-2 (2) 2.360
20.45 (2) 3-1 (4) 10.091
      [efs, ord. tid: 1-1]      
20.45 (4) 1-3 (2) 6.471
20.45 (4) 0-1 (3) 2.566
20.45 (4) 2-0 (3) 1.858
20.45 (3) 3-0 (3) 2.076
20.45 (3) 4-0 (4) 8.932
20.45 (2) 4-1 (3) 1.477
20.45 (3) 1-0 (3) 7.386
20.45 (4) 2-0 (2) 2.682
20.45 (4) 2-0 (2) 1.631
20.45 (3) 0-1 (3) 3.525
20.45 (3) 1-0 (2) 6.261
20.45 (4) 1-0 (2) 3.272
      [efs, ord. tid: 0-0]      
20.45 (2) 2-0 (4) 5.150
20.45 (4) 0-0 (3) 5.786
      [efs] [str.:1-4]      
20.45 (2) 2-2 (4) 16.298
      [efs, ord. tid: 1-1] [str.:3-5]      
20.45 (4) 0-1 (3) 3.337
20.45 (3) 0-1 (3) 2.998
      [efs, ord. tid: 0-0]      
20.45 (2) 2-0 (4) 5.366
20.45 (3) 2-3 (2) 7.230
20.45 (3) 1-2 (4) 2.702
20.45 (2) 1-0 (3) 5.574
20.45 (2) 3-2 (4) 9.424
      [efs, ord. tid: 1-1]      
21.00 (2) 2-1 (3) 3.094
Onsdag 13. august 2008  
20.45 (2) 3-1 (4) 9.293
20.45 (2) 4-0 (4) 4.030
20.45 (2) 3-1 (4) 7.694
20.45 (4) 0-4 (2) 2.735
     
2. runde < 2007-08 | 2009-10 >
Tirsdag 26. august 2008  
20.45 (2) 3-0 (3) 5.528
20.45 (2) 2-1 (3) 6.334
20.45 (3) 2-3 (1) 3.600
20.45 (2) 2-3 (1) 19.249
      [efs, ord. tid: 2-2]      
20.45 (3) 2-1 (2) 3.227
20.45 (3) 3-1 (1) 3.387
      [efs, ord. tid: 1-1]      
20.45 (2) 2-1 (3) 17.084
20.45 (3) 4-0 (2) 10.765
20.45 (2) 0-1 (2) 8.037
20.45 (2) 4-0 (3) 8.021
20.45 (4) 0-0 (2) 5.404
      [efs] [str.:4-3]      
20.45 (2) 2-0 (2) 11.331
20.45 (2) 2-1 (1) 8.622
      [efs, ord. tid: 1-1]      
20.45 (2) 2-1 (4) 5.236
      [efs, ord. tid: 1-1]      
20.45 (1) 4-0 (4) 4.100
21.00 (1) 1-2 (3) 7.136
21.00 (1) 5-1 (3) 15.651
21.00 (2) 5-1 (4) 7.498
Onsdag 27. august 2008  
20.45 (3) 1-2 (2) 15.189
20.45 (2) 1-2 (1) 9.198
      [efs, ord. tid: 1-1]      
20.45 (1) 4-1 (4) 10.055
      [efs, ord. tid: 1-1]      
21.00 (1) 4-1 (4) 8.379
21.00 (1) 3-2 (3) 7.584
Onsdag 24. september 2008  
20.45 (3) 2-2 (1) 8.729
      [efs, ord. tid: 1-1] [str.:5-3]      
     
3. runde < 2007-08 | 2009-10 >
Tirsdag 23. september 2008  
20.45 (1) 6-0 (2) 56.632
20.45 (2) 1-0 (1) 7.119
20.45 (3) 3-2 (3) 14.599
20.45 (4) 3-1 (2) 5.147
20.45 (1) 2-2 (2) 9.141
      [efs, ord. tid: 2-2] [str.:4-3]      
20.45 (1) 2-2 (3) 21.082
      [efs, ord. tid: 2-2] [str.:4-3]      
20.45 (2) 1-0 (2) 17.411
20.45 (2) 1-0 (1) 12.914
21.00 (1) 2-1 (3) 28.591
21.00 (1) 3-1 (1) 53.729
Onsdag 24. september 2008  
20.45 (1) 0-1 (2) 21.541
20.45 (2) 1-4 (1) 13.803
20.45 (1) 1-2 (1) 20.577
20.45 (1) 0-4 (1) 15.339
21.00 (1) 1-0 (1) 14.366
Tirsdag 4. november 2008  
20.45 (3) 1-4 (2) 6.625
     
4. runde < 2007-08 | 2009-10 >
Tirsdag 11. november 2008  
20.45 (1) 3-0 (1) 59.665
20.45 (2) 2-1 (3) 18.540
20.45 (1) 2-0 (4) 15.458
20.45 (2) 0-1 (2) 9.549
21.00 (1) 1-0 (2) 62.539
Onsdag 12. november 2008  
20.45 (1) 1-1 (2) 41.369
      [efs, ord. tid: 1-1] [str.:4-5]      
20.45 (1) 1-2 (1) 18.555
20.45 (1) 4-2 (1) 33.242
     
5. runde < 2007-08 | 2009-10 >
Tirsdag 2. december 2008  
20.45 (2) 2-0 (1) 19.045
20.45 (1) 0-1 (2) 22.034
Onsdag 3. december 2008  
20.45 (2) 1-2 (1) 16.501
21.00 (1) 5-3 (1) 53.997
     
Semifinaler < 2007-08 | 2009-10 >
  1. kamp  
Tirsdag 6. januar 2009  
21.00 (1) 4-1 (2) 31.377
Onsdag 7. januar 2009  
20.45 (2) 1-0 (1) 30.194
     
  2. kamp  
Tirsdag 20. januar 2009  
21.00 (1) 4-2 (2) 73.374
  Manchester United kvalificeret til finalen med 4-3 samlet.  
Onsdag 21. januar 2009  
20.45 (2) 3-2 (1) 19.533
      [efs, ord. tid: 3-0]      
  Tottenham Hotspur kvalificeret til finalen med 6-4 samlet.  
     
Finale < 2007-08 | 2009-10 >
Søndag 1. marts 2009  
16.00 (1) 0-0 (1) 88.217
      [efs] [str.:4-1]      
  Vinder af Football League Cup 2008-09: Manchester United (3. titel)