Følgende hold sad over i 1. runde: De 20 hold fra Premier League samt de to bedste nedrykkere fra Premier League 1998-99, Blackburn Rovers og Charlton Athletic.

Følgende hold sad over i 2. runde: De syv hold fra Premier League involveret i europæiske kampe - Arsenal, Chelsea, Leeds United, Manchester United, Newcastle United, Tottenham Hotspur og West Ham United.

Football League Cup, 1999-00, resultater
1. runde < 1998-99 | 2000-01 >
  1. kamp  
Tirsdag 10. august 1999  
  (2) 3-0 (4) 0
  (3) 2-1 (2) 0
  (3) 2-0 (4) 0
  (3) 1-0 (3) 0
  (3) 2-2 (3) 0
  (3) 1-2 (2) 0
  (4) 0-0 (2) 0
  (4) 2-1 (2) 0
  (3) 2-2 (2) 0
  (4) 1-1 (2) 0
  (4) 0-0 (2) 0
  (4) 3-3 (2) 0
  (4) 2-4 (2) 0
  (3) 0-2 (3) 0
  (4) 1-1 (3) 0
  (4) 1-2 (2) 0
  (2) 2-0 (4) 0
  (3) 1-0 (3) 0
  (4) 1-2 (3) 0
  (4) 0-1 (4) 0
  (3) 0-2 (2) 0
  (2) 3-0 (4) 0
  (4) 0-2 (3) 0
  (2) 2-0 (3) 0
  (2) 0-1 (4) 0
  (2) 4-1 (4) 0
  (3) 0-1 (2) 0
  (4) 0-1 (3) 0
Onsdag 11. august 1999  
  (3) 0-2 (2) 0
  (4) 0-2 (3) 0
  (2) 5-0 (3) 0
  (2) 3-0 (4) 0
  (3) 0-0 (4) 0
  (4) 2-0 (3) 0
Tirsdag 17. august 1999  
  (4) 0-0 (2) 0
     
  2. kamp  
Tirsdag 24. august 1999  
  (4) 3-2 (3) 0
  Bournemouth videre med 4-3 samlet.  
  (2) 2-2 (4) 0
  Barnsley videre med 6-4 samlet.  
  (2) 5-3 (4) 0
  Bolton Wanderers videre med 6-4 samlet.  
  (3) 2-1 (3) 0
  Bristol City videre med 4-3 samlet.  
  (3) 0-1 (2) 0
  Manchester City videre med 6-0 samlet.  
  (4) 2-1 (2) 0
      [efs, ord. tid: 2-0]      
  Norwich City videre med 3-2 samlet.  
  (3) 2-1 (4) 0
  Chesterfield videre med 4-2 samlet.  
  (2) 1-0 (4) 0
  Crewe Alexandra videre med 4-3 samlet.  
  (2) 3-1 (3) 0
  Crystal Palace videre med 5-3 samlet.  
  (4) 1-2 (2) 0
  Birmingham City videre med 5-1 samlet.  
  (2) 3-1 (4) 0
  Fulham videre med 5-2 samlet.  
  (3) 2-0 (4) 0
  Gillingham videre med 4-0 samlet.  
  (2) 6-0 (4) 0
  Grimsby Town videre med 6-0 samlet.  
  (2) 0-0 (3) 0
  Huddersfield Town videre med 2-0 samlet.  
  (4) 2-0 (4) 0
  Hull City videre med 3-0 samlet.  
  (2) 2-0 (3) 0
  Ipswich Town videre med 4-0 samlet.  
  (4) 1-1 (2) 0
  Leyton Orient videre med 2-1 samlet.  
  (4) 1-0 (2) 0
  Nottingham Forest videre med 3-1 samlet.  
  (3) 1-1 (4) 0
  Swansea City videre med 3-1 samlet.  
  (3) 2-0 (3) 0
  Notts County videre med 2-1 samlet.  
  (3) 1-1 (2) 0
  Stockport County videre med 3-1 samlet.  
  (3) 1-0 (4) 0
  Oxford United videre med 3-0 samlet.  
  (4) 1-2 (3) 0
  Reading videre med 2-1 samlet.  
  (4) 1-4 (2) 0
  Walsall videre med 8-2 samlet.  
  (2) 4-4 (4) 0
  Chester videre med 6-5 samlet.  
  (2) 3-0 (4) 0
  Portsmouth videre med 3-0 samlet.  
  (4) 0-3 (2) 0
  Sheffield United videre med 6-0 samlet.  
  (2) 3-1 (3) 0
  Tranmere Rovers videre med 4-3 samlet.  
  (2) 5-1 (4) 0
  West Bromwich Albion videre med 5-1 samlet.  
  (3) 2-1 (4) 0
  Wigan Athletic videre med 3-1 samlet.  
  (2) 2-4 (3) 0
  Wycombe Wanderers videre med 4-3 samlet.  
  (3) 0-2 (3) 0
  Preston North End videre med 3-0 samlet.  
Onsdag 25. august 1999  
  (3) 2-2 (3) 0
  Bristol Rovers videre med 4-2 samlet.  
  (2) 1-2 (3) 0
      [efs, ord. tid: 0-0] [str.:2-3]      
  Cardiff City videre med 3-2 på straffespark efter 3-3 samlet.  
  (3) 3-0 (4) 0
  Stoke City videre med 4-1 samlet.  
     
2. runde < 1998-99 | 2000-01 >
  1. kamp  
Tirsdag 14. september 1999  
  (2) 1-1 (2) 0
  (2) 2-0 (3) 0
  (1) 1-1 (3) 0
  (3) 1-1 (1) 0
  (2) 0-0 (3) 0
  (4) 0-1 (1) 0
  (3) 0-0 (1) 0
  (2) 2-1 (2) 0
  (2) 3-3 (1) 0
  (3) 1-4 (2) 0
  (2) 4-1 (4) 0
  (2) 2-1 (3) 0
  (4) 1-5 (1) 0
  (2) 0-4 (2) 0
  (3) 1-1 (1) 0
  (2) 0-3 (2) 0
  (2) 2-0 (3) 0
  (3) 0-0 (1) 0
  (1) 3-2 (2) 0
  (4) 0-0 (1) 0
  (2) 5-1 (1) 0
  (1) 2-0 (3) 0
  (2) 1-1 (3) 0
Onsdag 15. september 1999  
  (2) 0-0 (1) 0
  (2) 2-1 (3) 0
     
  2. kamp  
Tirsdag 21. september 1999  
  (1) 5-0 (4) 0
  Aston Villa videre med 6-0 samlet.  
  (2) 2-0 (3) 0
  Bolton Wanderers videre med 6-1 samlet.  
  (3) 0-0 (2) 0
      [efs] [str.:3-1]      
  Bournemouth videre med 3-1 på straffespark efter 0-0 samlet.  
  (3) 0-1 (2) 0
  Birmingham City videre med 3-0 samlet.  
  (2) 2-0 (2) 0
  Fulham videre med 6-0 samlet.  
  (2) 1-1 (2) 0
  Crewe Alexandra videre med 3-2 samlet.  
  (4) 1-0 (2) 0
  Grimsby Town videre med 4-2 samlet.  
  (1) 4-2 (4) 0
  Liverpool videre med 9-3 samlet.  
  (1) 2-1 (3) 0
  Middlesbrough videre med 2-1 samlet.  
  (3) 2-2 (2) 0
  Huddersfield Town videre med 4-3 samlet.  
  (3) 3-0 (2) 0
  Preston North End videre med 3-2 samlet.  
  (1) 4-3 (2) 0
      [efs, ord. tid: 0-0]      
  Southampton videre med 4-3 samlet.  
  (2) 3-3 (2) 0
      [efs, ord. tid: 0-0]      
  Barnsley videre på reglen om flest mål scoret på udebane efter 4-4 samlet.  
  (2) 0-5 (1) 0
  Sunderland videre med 8-2 samlet.  
  (3) 3-1 (1) 0
      [efs, ord. tid: 0-0]      
  Watford videre på reglen om flest mål scoret på udebane efter 3-3 samlet.  
  (1) 3-1 (3) 0
  Wimbledon videre med 4-2 samlet.  
  (3) 3-4 (2) 0
      [efs, ord. tid: 0-0]      
  West Bromwich Albion videre med 5-4 samlet.  
Onsdag 22. september 1999  
  (2) 3-1 (2) 0
  Blackburn Rovers videre med 6-1 samlet.  
  (3) 0-0 (2) 0
  Nottingham Forest videre med 2-1 samlet.  
  (1) 3-1 (2) 0
  Tranmere Rovers videre med 6-4 samlet.  
  (1) 3-1 (4) 0
  Derby County videre med 3-1 samlet.  
  (1) 0-1 (3) 0
  Oxford United videre med 2-1 samlet.  
  (1) 4-2 (2) 0
  Leicester City videre med 7-5 samlet.  
  (3) 2-2 (1) 0
      [efs, ord. tid: 0-0]      
  Bradford City videre på reglen om flest mål scoret på udebane efter 3-3 samlet.  
  (1) 3-1 (3) 0
  Sheffield Wednesday videre med 3-1 samlet.  
     
3. runde < 1998-99 | 2000-01 >
Tirsdag 12. oktober 1999  
  (1) 2-1 (3) 0
  (2) 2-0 (1) 0
  (1) 2-3 (2) 0
  (2) 2-0 (3) 0
  (2) 1-2 (2) 0
  (1) 3-2 (1) 0
      [efs, ord. tid: 1-1]      
Onsdag 13. oktober 1999  
  (1) 3-0 (1) 0
  (1) 0-1 (2) 0
  (1) 1-2 (2) 0
  (1) 1-0 (2) 0
  (1) 2-0 (2) 0
  (1) 1-0 (1) 0
  (1) 4-1 (2) 0
  (1) 2-1 (1) 0
  (1) 3-1 (2) 0
  (1) 2-0 (3) 0
     
4. runde < 1998-99 | 2000-01 >
Tirsdag 30. november 1999  
20.45 (2) 2-3 (1) 17.728
20.45 (2) 1-2 (1) 13.312
      [efs, ord. tid: 1-1]      
20.45 (1) 2-2 (1) 23.157
      [efs, ord. tid: 2-2] [str.:3-1]      
20.45 (2) 4-0 (2) 7.039
21.00 (2) 1-0 (1) 12.543
Onsdag 1. december 1999  
20.45 (1) 4-0 (1) 17.608
20.45 (2) 3-1 (1) 18.134
Onsdag 15. december 1999  
20.45 (1) 0-0 (1) 16.125
      [efs] [str.:4-2]      
     
5. runde < 1998-99 | 2000-01 >
Tirsdag 14. december 1999  
20.45 (2) 2-1 (1) 10.581
21.00 (2) 2-1 (1) 9.463
Onsdag 15. december 1999  
20.45 (1) 2-2 (1) 0
  West Ham United havde brugt en ulovlig spiller. Kampen blev erklæret ugyldig og skulle spilles om 11. januar 2000.  
Tirsdag 11. januar 2000  
20.45 (1) 1-3 (1) 25.592
      [efs, ord. tid: 1-1]      
Onsdag 12. januar 2000  
20.45 (1) 3-3 (2) 13.567
      [efs, ord. tid: 2-2] [str.:3-0]      
     
Semifinaler < 1998-99 | 2000-01 >
  1. kamp  
Onsdag 12. januar 2000  
21.00 (2) 0-1 (2) 13.303
Tirsdag 25. januar 2000  
20.45 (1) 0-0 (1) 28.037
     
  2. kamp  
Onsdag 26. januar 2000  
21.00 (2) 3-0 (2) 15.834
  Tranmere Rovers kvalificeret til finalen med 4-0 samlet.  
Onsdag 2. februar 2000  
20.45 (1) 1-0 (1) 21.843
  Leicester City kvalificeret til finalen med 1-0 samlet.  
     
Finale < 1998-99 | 2000-01 >
Søndag 27. februar 2000  
16.00 (1) 2-1 (2) 74.313
  Vinder af Football League Cup 1999-00: Leicester City (3. titel)

Dette var den sidste finale i Football League Cup spillet på det gamle Wembley i London.