Følgende hold sad over i 1. runde: De 20 hold fra Premier League samt de to bedste nedrykkere fra Premier League 1998-99, Blackburn Rovers og Charlton Athletic.

Følgende hold sad over i 2. runde: De syv hold fra Premier League involveret i europæiske kampe - Arsenal, Chelsea, Leeds United, Manchester United, Newcastle United, Tottenham Hotspur og West Ham United.

Football League Cup, 1999-00
1. runde < 1998-99 | 2000-01 >
1. kamp
Tirsdag 10. august 1999
(2) 3-0 (4)
 
(3) 2-1 (2)
 
(3) 2-0 (4)
 
(3) 1-0 (3)
 
(3) 2-2 (3)
 
(3) 1-2 (2)
 
(4) 0-0 (2)
 
(4) 2-1 (2)
 
(3) 2-2 (2)
 
(4) 1-1 (2)
 
(4) 0-0 (2)
 
(4) 3-3 (2)
 
(4) 2-4 (2)
 
(3) 0-2 (3)
 
(4) 1-1 (3)
 
(4) 1-2 (2)
 
(2) 2-0 (4)
 
(3) 1-0 (3)
 
(4) 1-2 (3)
 
(4) 0-1 (4)
 
(3) 0-2 (2)
 
(2) 3-0 (4)
 
(4) 0-2 (3)
 
(2) 2-0 (3)
 
(2) 0-1 (4)
 
(2) 4-1 (4)
 
(3) 0-1 (2)
 
(4) 0-1 (3)
 
Onsdag 11. august 1999
(3) 0-2 (2)
 
(4) 0-2 (3)
 
(2) 5-0 (3)
 
(2) 3-0 (4)
 
(3) 0-0 (4)
 
(4) 2-0 (3)
 
Tirsdag 17. august 1999
(4) 0-0 (2)
 
2. kamp
Tirsdag 24. august 1999
(4) 3-2 (3)
Bournemouth videre med 4-3 samlet.
 
(2) 2-2 (4)
Barnsley videre med 6-4 samlet.
 
(2) 5-3 (4)
Bolton Wanderers videre med 6-4 samlet.
 
(3) 2-1 (3)
Bristol City videre med 4-3 samlet.
 
(3) 0-1 (2)
Manchester City videre med 6-0 samlet.
 
(4) 2-1 (2)
[efs, ord. tid: 2-0]
Norwich City videre med 3-2 samlet.
 
(3) 2-1 (4)
Chesterfield videre med 4-2 samlet.
 
(2) 1-0 (4)
Crewe Alexandra videre med 4-3 samlet.
 
(2) 3-1 (3)
Crystal Palace videre med 5-3 samlet.
 
(4) 1-2 (2)
Birmingham City videre med 5-1 samlet.
 
(2) 3-1 (4)
Fulham videre med 5-2 samlet.
 
(3) 2-0 (4)
Gillingham videre med 4-0 samlet.
 
(2) 6-0 (4)
Grimsby Town videre med 6-0 samlet.
 
(2) 0-0 (3)
Huddersfield Town videre med 2-0 samlet.
 
(4) 2-0 (4)
Hull City videre med 3-0 samlet.
 
(2) 2-0 (3)
Ipswich Town videre med 4-0 samlet.
 
(4) 1-1 (2)
Leyton Orient videre med 2-1 samlet.
 
(4) 1-0 (2)
Nottingham Forest videre med 3-1 samlet.
 
(3) 1-1 (4)
Swansea City videre med 3-1 samlet.
 
(3) 2-0 (3)
Notts County videre med 2-1 samlet.
 
(3) 1-1 (2)
Stockport County videre med 3-1 samlet.
 
(3) 1-0 (4)
Oxford United videre med 3-0 samlet.
 
(4) 1-2 (3)
Reading videre med 2-1 samlet.
 
(4) 1-4 (2)
Walsall videre med 8-2 samlet.
 
(2) 4-4 (4)
Chester videre med 6-5 samlet.
 
(2) 3-0 (4)
Portsmouth videre med 3-0 samlet.
 
(4) 0-3 (2)
Sheffield United videre med 6-0 samlet.
 
(2) 3-1 (3)
Tranmere Rovers videre med 4-3 samlet.
 
(2) 5-1 (4)
West Bromwich Albion videre med 5-1 samlet.
 
(3) 2-1 (4)
Wigan Athletic videre med 3-1 samlet.
 
(2) 2-4 (3)
Wycombe Wanderers videre med 4-3 samlet.
 
(3) 0-2 (3)
Preston North End videre med 3-0 samlet.
 
Onsdag 25. august 1999
(3) 2-2 (3)
Bristol Rovers videre med 4-2 samlet.
 
(2) 1-2 (3)
[efs, ord. tid: 0-0] [str.:2-3]
Cardiff City videre med 3-2 på straffespark efter 3-3 samlet.
 
(3) 3-0 (4)
Stoke City videre med 4-1 samlet.
 
2. runde < 1998-99 | 2000-01 >
1. kamp
Tirsdag 14. september 1999
(2) 1-1 (2)
 
(2) 2-0 (3)
 
(1) 1-1 (3)
 
(3) 1-1 (1)
 
(2) 0-0 (3)
 
(4) 0-1 (1)
 
(3) 0-0 (1)
 
(2) 2-1 (2)
 
(2) 3-3 (1)
 
(3) 1-4 (2)
 
(2) 4-1 (4)
 
(2) 2-1 (3)
 
(4) 1-5 (1)
 
(2) 0-4 (2)
 
(3) 1-1 (1)
 
(2) 0-3 (2)
 
(2) 2-0 (3)
 
(3) 0-0 (1)
 
(1) 3-2 (2)
 
(4) 0-0 (1)
 
(2) 5-1 (1)
 
(1) 2-0 (3)
 
(2) 1-1 (3)
 
Onsdag 15. september 1999
(2) 0-0 (1)
 
(2) 2-1 (3)
 
2. kamp
Tirsdag 21. september 1999
(1) 5-0 (4)
Aston Villa videre med 6-0 samlet.
 
(2) 2-0 (3)
Bolton Wanderers videre med 6-1 samlet.
 
(3) 0-0 (2)
[efs] [str.:3-1]
Bournemouth videre med 3-1 på straffespark efter 0-0 samlet.
 
(3) 0-1 (2)
Birmingham City videre med 3-0 samlet.
 
(2) 2-0 (2)
Fulham videre med 6-0 samlet.
 
(2) 1-1 (2)
Crewe Alexandra videre med 3-2 samlet.
 
(4) 1-0 (2)
Grimsby Town videre med 4-2 samlet.
 
(1) 4-2 (4)
Liverpool videre med 9-3 samlet.
 
(1) 2-1 (3)
Middlesbrough videre med 2-1 samlet.
 
(3) 2-2 (2)
Huddersfield Town videre med 4-3 samlet.
 
(3) 3-0 (2)
Preston North End videre med 3-2 samlet.
 
(1) 4-3 (2)
[efs, ord. tid: 0-0]
Southampton videre med 4-3 samlet.
 
(2) 3-3 (2)
[efs, ord. tid: 0-0]
Barnsley videre på reglen om flest mål scoret på udebane efter 4-4 samlet.
 
(2) 0-5 (1)
Sunderland videre med 8-2 samlet.
 
(3) 3-1 (1)
[efs, ord. tid: 0-0]
Watford videre på reglen om flest mål scoret på udebane efter 3-3 samlet.
 
(1) 3-1 (3)
Wimbledon videre med 4-2 samlet.
 
(3) 3-4 (2)
[efs, ord. tid: 0-0]
West Bromwich Albion videre med 5-4 samlet.
 
Onsdag 22. september 1999
(2) 3-1 (2)
Blackburn Rovers videre med 6-1 samlet.
 
(3) 0-0 (2)
Nottingham Forest videre med 2-1 samlet.
 
(1) 3-1 (2)
Tranmere Rovers videre med 6-4 samlet.
 
(1) 3-1 (4)
Derby County videre med 3-1 samlet.
 
(1) 0-1 (3)
Oxford United videre med 2-1 samlet.
 
(1) 4-2 (2)
Leicester City videre med 7-5 samlet.
 
(3) 2-2 (1)
[efs, ord. tid: 0-0]
Bradford City videre på reglen om flest mål scoret på udebane efter 3-3 samlet.
 
(1) 3-1 (3)
Sheffield Wednesday videre med 3-1 samlet.
 
3. runde < 1998-99 | 2000-01 >
Tirsdag 12. oktober 1999
(1) 2-1 (3)
 
(2) 2-0 (1)
 
(1) 2-3 (2)
 
(2) 2-0 (3)
 
(2) 1-2 (2)
 
(1) 3-2 (1)
[efs, ord. tid: 1-1]
 
Onsdag 13. oktober 1999
(1) 3-0 (1)
 
(1) 0-1 (2)
 
(1) 1-2 (2)
 
(1) 1-0 (2)
 
(1) 2-0 (2)
 
(1) 1-0 (1)
 
(1) 4-1 (2)
 
(1) 2-1 (1)
 
(1) 3-1 (2)
 
(1) 2-0 (3)
 
4. runde < 1998-99 | 2000-01 >
Tirsdag 30. november 1999
(2) 2-3 (1)
 
(2) 1-2 (1)
[efs, ord. tid: 1-1]
 
(1) 2-2 (1)
[efs, ord. tid: 2-2] [str.:3-1]
 
(2) 4-0 (2)
 
(2) 1-0 (1)
 
Onsdag 1. december 1999
(1) 4-0 (1)
 
(2) 3-1 (1)
 
Onsdag 15. december 1999
(1) 0-0 (1)
[efs] [str.:4-2]
 
5. runde < 1998-99 | 2000-01 >
Tirsdag 14. december 1999
(2) 2-1 (1)
 
(2) 2-1 (1)
 
Onsdag 15. december 1999
(1)   (1)
West Ham United havde brugt en ulovlig spiller. Kampen blev erklæret ugyldig og skulle spilles om 11. januar 2000.
 
Tirsdag 11. januar 2000
(1) 1-3 (1)
[efs, ord. tid: 1-1]
 
Onsdag 12. januar 2000
(1) 3-3 (2)
[efs, ord. tid: 2-2] [str.:3-0]
 
Semifinaler < 1998-99 | 2000-01 >
1. kamp
Onsdag 12. januar 2000
(2) 0-1 (2)
 
Tirsdag 25. januar 2000
(1) 0-0 (1)
 
2. kamp
Onsdag 26. januar 2000
(2) 3-0 (2)
Tranmere Rovers kvalificeret til finalen med 4-0 samlet.
 
Onsdag 2. februar 2000
(1) 1-0 (1)
Leicester City kvalificeret til finalen med 1-0 samlet.
 
Finale < 1998-99 | 2000-01 >
Søndag 27. februar 2000
(1) 2-1 (2)
Vinder af Football League Cup 1999-00: Leicester City (3. titel)

Dette var den sidste finale i Football League Cup spillet på det gamle Wembley i London.