Følgende hold sad over i 1. runde: De 20 hold fra Premier League.

Følgende hold sad over i 2. runde: De otte hold fra Premier League involveret i europæiske kampe - Arsenal, Aston Villa, Blackburn Rovers, Chelsea, Leeds United, Liverpool, Manchester United og Newcastle United.

Football League Cup, 1998-99, resultater
1. runde < 1997-98 | 1999-00 >
  1. kamp  
Tirsdag 11. august 1998  
  (4) 2-1 (2) 0
  (2) 2-0 (3) 0
  (3) 1-0 (4) 0
  (2) 1-0 (4) 0
  (3) 2-0 (3) 0
  (2) 1-1 (3) 0
  (2) 4-0 (4) 0
  (2) 1-1 (3) 0
  (4) 1-0 (2) 0
  (4) 1-1 (2) 0
  (3) 2-1 (4) 0
  (2) 3-2 (4) 0
  (4) 1-1 (3) 0
  (3) 2-3 (2) 0
  (3) 3-1 (3) 0
  (3) 2-1 (4) 0
  (3) 0-2 (3) 0
  (3) 3-2 (2) 0
  (4) 1-1 (3) 0
  (4) 1-3 (2) 0
  (2) 1-2 (4) 0
  (4) 0-1 (3) 0
  (2) 3-1 (4) 0
  (4) 1-0 (3) 0
  (2) 2-2 (4) 0
  (4) 1-1 (2) 0
  (4) 1-1 (2) 0
  (2) 3-0 (4) 0
  (3) 0-0 (2) 0
  (2) 2-1 (4) 0
  (3) 1-0 (4) 0
  (3) 0-2 (4) 0
  (3) 0-2 (2) 0
Onsdag 12. august 1998  
  (2) 0-0 (3) 0
  (4) 0-1 (2) 0
  (2) 2-1 (3) 0
     
  2. kamp  
Tirsdag 18. august 1998  
  (2) 3-0 (4) 0
  Barnsley videre med 4-0 samlet.  
  (4) 3-0 (2) 0
  Brentford videre med 4-2 samlet.  
  (3) 1-2 (4) 0
  Leyton Orient videre med 3-2 samlet.  
  (3) 1-4 (2) 0
  Bury videre med 5-2 samlet.  
  (4) 1-2 (3) 0
  Fulham videre med 4-2 samlet.  
  (4) 0-1 (2) 0
  Tranmere Rovers videre med 4-0 samlet.  
  (4) 2-2 (2) 0
  Chester videre med 4-3 samlet.  
  (3) 2-0 (4) 0
  Chesterfield videre med 3-0 samlet.  
  (3) 3-2 (3) 0
  Bournemouth videre med 4-3 samlet.  
  (2) 2-0 (3) 0
  Crewe Alexandra videre med 4-3 samlet.  
  (4) 2-2 (2) 0
  Sheffield United videre med 5-3 samlet.  
  (3) 0-1 (4) 0
  Southend United videre med 2-0 samlet.  
  (4) 0-2 (3) 0
      [efs, ord. tid: 0-2] [str.:4-2]      
  Halifax Town videre med 4-2 på straffespark efter 2-2 samlet.  
  (4) 0-0 (2) 0
      [efs]      
  Hull City videre på reglen om flest mål scoret på udebane efter 2-2 samlet.  
  (2) 5-1 (4) 0
  Ipswich Town videre med 6-2 samlet.  
  (3) 0-1 (2) 0
  Bradford City videre med 2-1 samlet.  
  (4) 1-1 (2) 0
  Huddersfield Town videre med 4-3 samlet.  
  (2) 1-0 (4) 0
  Norwich City videre med 2-1 samlet.  
  (2) 1-3 (3) 0
  Luton Town videre med 5-4 samlet.  
  (2) 3-2 (4) 0
  Portsmouth videre med 6-3 samlet.  
  (3) 0-0 (2) 0
      [efs] [str.:6-7]      
  Grimsby Town videre med 7-6 på straffespark efter 0-0 samlet.  
  (4) 0-1 (3) 0
  Wigan Athletic videre med 2-0 samlet.  
  (4) 1-1 (3) 0
  Blackpool videre med 2-1 samlet.  
  (4) 4-3 (2) 0
  Bristol City videre med 7-4 samlet.  
  (2) 2-1 (3) 0
  Sunderland videre med 4-1 samlet.  
  (2) 1-1 (4) 0
  Cambridge United videre med 2-1 samlet.  
  (2) 5-0 (4) 0
  Wolverhampton Wanderers videre med 6-2 samlet.  
  (3) 2-0 (2) 0
  Wycombe Wanderers videre med 3-2 samlet.  
Onsdag 19. august 1998  
  (4) 1-1 (3) 0
  Northampton Town videre med 3-2 samlet.  
  (3) 7-1 (3) 0
  Manchester City videre med 9-1 samlet.  
  (3) 1-1 (2) 0
  Birmingham City videre med 3-1 samlet.  
  (3) 1-0 (3) 0
  Macclesfield Town videre med 3-2 samlet.  
Tirsdag 25. august 1998  
  (2) 2-1 (4) 0
  Crystal Palace videre med 3-2 samlet.  
  (4) 0-3 (2) 0
  Bolton Wanderers videre med 4-0 samlet.  
Onsdag 26. august 1998  
  (2) 3-1 (3) 0
  Queens Park Rangers videre med 3-1 samlet.  
  (3) 2-0 (4) 0
  Reading videre med 3-1 samlet.  
     
2. runde < 1997-98 | 1999-00 >
  1. kamp  
Tirsdag 15. september 1998  
  (2) 3-0 (3) 0
  (3) 2-1 (2) 0
  (2) 3-1 (4) 0
  (3) 1-1 (2) 0
  (4) 2-3 (1) 0
  (2) 3-0 (2) 0
  (3) 1-1 (1) 0
  (4) 1-2 (2) 0
  (2) 1-1 (1) 0
  (2) 2-1 (3) 0
  (4) 1-5 (1) 0
  (3) 0-3 (2) 0
  (3) 2-0 (1) 0
  (2) 2-1 (1) 0
  (2) 2-1 (2) 0
  (2) 3-0 (4) 0
Onsdag 16. september 1998  
  (2) 1-1 (2) 0
  (1) 1-0 (4) 0
  (1) 1-1 (3) 0
  (1) 3-0 (3) 0
  (1) 2-0 (3) 0
  (2) 1-0 (3) 0
  (2) 0-2 (1) 0
  (1) 0-1 (4) 0
     
  2. kamp  
Tirsdag 22. september 1998  
  (2) 6-0 (3) 0
  Birmingham City videre med 9-0 samlet.  
  (2) 3-1 (4) 0
  Bradford City videre med 5-2 samlet.  
  (4) 1-1 (1) 0
  Cambridge United videre med 2-1 samlet.  
  (1) 1-0 (2) 0
  Charlton Athletic videre med 3-0 samlet.  
  (4) 0-1 (2) 0
  Sunderland videre med 4-0 samlet.  
  (3) 1-3 (1) 0
  Leicester City videre med 6-1 samlet.  
  (2) 2-0 (2) 0
  Crewe Alexandra videre med 3-1 samlet.  
  (2) 2-0 (2) 0
  Grimsby Town videre med 3-2 samlet.  
  (4) 2-3 (2) 0
  Bolton Wanderers videre med 6-3 samlet.  
  (3) 4-2 (2) 0
  Luton Town videre med 5-4 samlet.  
  (1) 0-0 (4) 0
  Nottingham Forest videre med 5-1 samlet.  
  (4) 0-4 (1) 0
  Coventry City videre med 5-0 samlet.  
  (2) 3-1 (3) 0
  Tranmere Rovers videre med 4-3 samlet.  
  (1) 1-0 (3) 0
  Northampton Town videre med 2-1 samlet.  
  (3) 2-3 (2) 0
  Norwich City videre med 4-2 samlet.  
  (1) 4-1 (2) 0
  Wimbledon videre med 5-3 samlet.  
  (2) 1-2 (3) 0
  Bournemouth videre med 3-2 samlet.  
  (3) 1-1 (1) 0
  Middlesbrough videre med 3-1 samlet.  
Onsdag 23. september 1998  
  (2) 2-1 (2) 0
  Bury videre med 4-2 samlet.  
  (1) 2-1 (2) 0
  Everton videre med 3-2 samlet.  
  (3) 0-1 (1) 0
  Derby County videre med 2-1 samlet.  
  (3) 1-1 (2) 0
  Barnsley videre med 4-1 samlet.  
  (1) 0-1 (3) 0
  Fulham videre med 2-1 samlet.  
  (1) 3-2 (4) 0
  Tottenham Hotspur videre med 6-4 samlet.  
     
3. runde < 1997-98 | 1999-00 >
Tirsdag 27. oktober 1998  
  (2) 2-1 (3) 0
  (1) 1-2 (1) 0
  (1) 3-1 (3) 0
  (3) 2-0 (1) 0
  (3) 1-3 (1) 0
  (2) 1-1 (2) 0
      [efs, ord. tid: 0-0] [str.:1-3]      
  (1) 3-3 (4) 0
      [efs, ord. tid: 0-0] [str.:4-3]      
  (2) 2-1 (2) 0
  (2) 0-1 (1) 0
Onsdag 28. oktober 1998  
  (2) 1-2 (1) 0
  (1) 4-1 (1) 0
  (2) 0-1 (1) 0
  (1) 1-2 (1) 0
  (1) 1-0 (2) 0
  (1) 2-0 (2) 0
  (1) 2-3 (1) 0
     
4. runde < 1997-98 | 1999-00 >
Tirsdag 10. november 1998  
  (2) 1-2 (1) 7.868
  (1) 1-3 (1) 20.772
  (3) 1-0 (2) 8.435
Onsdag 11. november 1998  
  (1) 0-5 (1) 37.562
  (1) 1-1 (2) 28.132
      [efs, ord. tid: 1-1] [str.:4-5]      
  (1) 2-1 (1) 20.161
  (1) 2-1 (1) 37.237
  (1) 1-1 (1) 34.702
      [efs, ord. tid: 1-1] [str.:2-4]      
     
5. runde < 1997-98 | 1999-00 >
Tirsdag 1. december 1998  
  (2) 3-0 (3) 35.742
  (1) 2-1 (1) 19.286
Onsdag 2. december 1998  
  (1) 1-0 (1) 19.442
  (1) 3-1 (1) 35.702
     
Semifinaler < 1997-98 | 1999-00 >
  1. kamp  
Tirsdag 26. januar 1999  
20.45 (2) 1-2 (1) 38.332
Onsdag 27. januar 1999  
21.05 (1) 0-0 (1) 35.997
     
  2. kamp  
Tirsdag 16. februar 1999  
21.05 (1) 0-1 (1) 25.204
  Tottenham Hotspur kvalificeret til finalen med 1-0 samlet.  
Onsdag 17. februar 1999  
20.45 (1) 1-1 (2) 21.231
  Leicester City kvalificeret til finalen med 3-2 samlet.  
     
Finale < 1997-98 | 1999-00 >
Søndag 21. marts 1999  
16.00 (1) 1-0 (1) 77.892
  Vinder af Football League Cup 1998-99: Tottenham Hotspur (3. titel)