Følgende hold sad over i 1. runde: De 20 hold fra Division One, de tre nedrykkere fra Division One 1988-89, Middlesbrough, Newcastle United og West Ham United, samt de 13 bedste hold fra Division Two 1988-89, som ikke rykkede op i Division One, Barnsley, Blackburn Rovers, Bournemouth, Bradford City, Ipswich Town, Leeds United, Leicester City, Oldham Athletic, Stoke City, Sunderland, Swindon Town, Watford og West Bromwich Albion.

Football League Cup, 1989-90, resultater
1. runde < 1988-89 | 1990-91 >
  1. kamp  
Mandag 21. august 1989  
  (4) 1-0 (3) 0
Tirsdag 22. august 1989  
  (3) 2-1 (4) 0
  (3) 2-2 (4) 0
  (3) 2-3 (3) 0
  (4) 3-1 (4) 0
  (3) 0-3 (2) 0
  (4) 3-4 (4) 0
  (3) 4-0 (3) 0
  (4) 1-4 (3) 0
  (4) 3-1 (4) 0
  (3) 1-1 (4) 0
  (2) 1-0 (4) 0
  (3) 1-1 (3) 0
  (3) 3-4 (3) 0
  (4) 2-1 (3) 0
  (2) 1-1 (3) 0
  (3) 3-0 (3) 0
  (4) 0-1 (4) 0
  (3) 1-2 (2) 0
  (2) 1-0 (4) 0
  (4) 0-0 (3) 0
Onsdag 23. august 1989  
  (2) 0-3 (3) 0
  (3) 1-0 (2) 0
  (4) 3-0 (3) 0
  (3) 0-1 (2) 0
  (4) 3-3 (4) 0
  (4) 2-0 (4) 0
  (4) 2-0 (4) 0
     
  2. kamp  
Mandag 28. august 1989  
  (2) 1-0 (3) 0
  Port Vale videre med 3-1 samlet.  
Tirsdag 29. august 1989  
  (4) 6-2 (4) 0
      [efs, ord. tid: 0-0]      
  Aldershot videre med 6-4 samlet.  
  (3) 5-1 (4) 0
  Bolton Wanderers videre med 6-3 samlet.  
  (3) 1-1 (2) 0
  Brentford videre med 4-1 samlet.  
  (4) 0-1 (3) 0
  Blackpool videre med 3-2 samlet.  
  (3) 1-1 (4) 0
  Stockport County videre med 2-1 samlet.  
  (4) 1-0 (4) 0
  Halifax Town videre med 3-2 samlet.  
  (3) 0-2 (3) 0
  Crewe Alexandra videre med 6-0 samlet.  
  (4) 1-1 (3) 0
  Birmingham City videre med 3-2 samlet.  
  (4) 1-2 (3) 0
  Huddersfield Town videre med 3-2 samlet.  
  (4) 2-0 (2) 0
      [efs, ord. tid: 0-0]      
  Grimsby Town videre med 2-1 samlet.  
  (3) 3-0 (4) 0
  Leyton Orient videre med 7-1 samlet.  
  (3) 3-1 (3) 0
  Shrewsbury Town videre med 4-3 samlet.  
  (2) 0-2 (3) 0
  Plymouth Argyle videre med 3-2 samlet.  
  (2) 2-0 (3) 0
  Portsmouth videre med 2-1 samlet.  
  (3) 2-2 (3) 0
  Reading videre med 5-4 samlet.  
  (3) 1-0 (2) 0
  Rotherham United videre med 2-1 samlet.  
  (4) 1-1 (4) 0
  Scarborough videre med 3-1 samlet.  
  (4) 2-1 (4) 0
  Southend United videre med 6-4 samlet.  
  (3) 1-1 (4) 0
  Exeter City videre med 4-1 samlet.  
  (3) 3-1 (3) 0
  Tranmere Rovers videre med 7-4 samlet.  
  (3) 5-0 (4) 0
  Wigan Athletic videre med 5-0 samlet.  
  (4) 4-1 (4) 0
  York City videre med 7-4 samlet.  
Onsdag 30. august 1989  
  (4) 3-0 (4) 0
  Hereford United videre med 4-0 samlet.  
  (4) 0-2 (2) 0
  Wolverhampton Wanderers videre med 3-0 samlet.  
  (4) 0-1 (4) 0
  Cambridge United videre med 4-1 samlet.  
  (2) 3-5 (3) 0
  Fulham videre med 5-4 samlet.  
Tirsdag 5. september 1989  
  (3) 0-2 (3) 0
  Mansfield Town videre med 3-1 samlet.  
     
2. runde < 1988-89 | 1990-91 >
  1. kamp  
Mandag 18. september 1989  
  (2) 1-2 (1) 0
Tirsdag 19. september 1989  
  (1) 2-0 (2) 0
  (2) 1-1 (3) 0
  (3) 1-2 (2) 0
  (3) 2-1 (2) 0
  (3) 2-1 (1) 0
  (4) 2-1 (1) 0
  (1) 1-1 (4) 0
  (3) 0-1 (2) 0
  (1) 1-2 (2) 0
  (4) 3-1 (1) 0
  (2) 0-1 (3) 0
  (3) 0-2 (1) 0
  (1) 5-2 (3) 0
  (3) 3-4 (1) 0
  (2) 2-1 (2) 0
  (3) 3-1 (2) 0
  (3) 0-3 (2) 0
  (2) 1-0 (1) 0
  (2) 1-1 (3) 0
Onsdag 20. september 1989  
  (1) 2-1 (2) 0
  (1) 3-1 (4) 0
  (4) 3-0 (2) 0
  (2) 4-0 (4) 0
  (1) 1-1 (3) 0
  (1) 1-1 (3) 0
  (2) 2-3 (1) 0
  (1) 2-1 (4) 0
  (1) 0-0 (4) 0
  (1) 1-0 (4) 0
  (2) 1-3 (2) 0
  (4) 0-1 (1) 0
     
  2. kamp  
Mandag 2. oktober 1989  
  (4) 0-0 (1) 0
  Queens Park Rangers videre med 2-1 samlet.  
Tirsdag 3. oktober 1989  
  (4) 0-8 (1) 0
  Sheffield Wednesday videre med 8-0 samlet.  
  (2) 2-1 (4) 0
  Exeter City videre med 4-2 samlet.  
  (3) 1-1 (2) 0
      [efs, ord. tid: 0-0] [str.:5-4]      
  Blackpool videre med 5-4 på straffespark efter 2-2 samlet.  
  (2) 0-0 (3) 0
  Bournemouth videre med 1-0 samlet.  
  (1) 2-2 (3) 0
  Everton videre med 4-2 samlet.  
  (3) 0-3 (2) 0
  Sunderland videre med 4-1 samlet.  
  (4) 0-1 (2) 0
  Middlesbrough videre med 5-0 samlet.  
  (3) 3-3 (1) 0
  Nottingham Forest videre på reglen om flest mål scoret på udebane efter 4-4 samlet.  
  (2) 1-2 (2) 0
  Oldham Athletic videre med 4-2 samlet.  
  (1) 7-2 (3) 0
  Luton Town videre med 11-5 samlet.  
  (1) 0-0 (2) 0
  Manchester United videre med 3-2 samlet.  
  (1) 2-0 (2) 0
      [efs, ord. tid: 0-0]      
  Millwall videre med 2-1 samlet.  
  (2) 1-6 (1) 0
  Arsenal videre med 8-1 samlet.  
  (3) 0-2 (1) 0
  Norwich City videre med 3-1 samlet.  
  (1) 2-0 (4) 0
  Southampton videre med 3-0 samlet.  
  (2) 3-1 (3) 0
  Swindon Town videre med 6-1 samlet.  
  (3) 1-0 (2) 0
  Tranmere Rovers videre med 2-0 samlet.  
  (2) 1-1 (3) 0
  Bolton Wanderers videre med 3-2 samlet.  
Onsdag 4. oktober 1989  
  (2) 3-5 (2) 0
  West Bromwich Albion videre på reglen om flest mål scoret på udebane efter 6-6 samlet.  
  (1) 3-0 (4) 0
  Coventry City videre med 4-3 samlet.  
  (1) 5-0 (4) 0
  Derby County videre med 6-2 samlet.  
  (4) 0-1 (1) 0
  Charlton Athletic videre med 4-1 samlet.  
  (2) 2-3 (1) 0
  Crystal Palace videre på reglen om flest mål scoret på udebane efter 4-4 samlet.  
  (1) 4-1 (3) 0
  Manchester City videre med 5-3 samlet.  
  (2) 4-0 (3) 0
  Newcastle United videre med 5-3 samlet.  
  (4) 3-2 (1) 0
  Scarborough videre med 4-3 samlet.  
  (4) 3-2 (1) 0
  Tottenham Hotspur videre på reglen om flest mål scoret på udebane efter 3-3 samlet.  
  (2) 1-1 (3) 0
  West Ham United videre med 3-2 samlet.  
  (3) 0-3 (1) 0
  Liverpool videre med 8-2 samlet.  
  (1) 3-0 (2) 0
  Wimbledon videre med 5-1 samlet.  
  (2) 1-1 (1) 0
  Aston Villa videre med 3-2 samlet.  
     
3. runde < 1988-89 | 1990-91 >
Mandag 23. oktober 1989  
  (3) 3-2 (1) 0
Tirsdag 24. oktober 1989  
  (1) 0-0 (1) 0
  (1) 3-0 (1) 0
  (1) 1-0 (1) 0
  (2) 1-1 (2) 0
  (2) 3-3 (3) 0
Onsdag 25. oktober 1989  
  (1) 1-0 (1) 0
  (1) 0-0 (2) 0
  (1) 2-1 (1) 0
  (4) 3-0 (3) 0
  (1) 3-1 (1) 0
  (1) 0-3 (1) 0
  (2) 1-1 (1) 0
  (2) 0-1 (2) 0
  (2) 7-0 (4) 0
  (1) 1-2 (1) 0
     
  Replay  
Onsdag 1. november 1989  
  (1) 5-0 (1) 0
Tirsdag 7. november 1989  
  (3) 1-1 (2) 0
      [efs, ord. tid: 0-0]      
  (2) 0-1 (2) 0
Onsdag 8. november 1989  
  (2) 1-0 (1) 0
  (1) 1-0 (2) 0
     
  2. replay  
Tirsdag 14. november 1989  
  (3) 1-1 (2) 0
      [efs, ord. tid: 0-0]      
     
  3. replay  
Tirsdag 21. november 1989  
  (2) 2-1 (3) 0
      [efs, ord. tid: 0-0]      
     
4. runde < 1988-89 | 1990-91 >
Onsdag 22. november 1989  
  (1) 2-0 (2) 0
  (1) 0-1 (1) 0
  (1) 1-0 (1) 0
  (2) 3-1 (1) 0
  (3) 2-2 (1) 0
  (2) 1-0 (1) 0
Onsdag 29. november 1989  
  (4) 2-2 (2) 0
  (2) 0-0 (1) 0
     
  Replay  
Onsdag 29. november 1989  
  (1) 4-0 (3) 0
Tirsdag 5. december 1989  
  (2) 5-2 (4) 0
Tirsdag 16. januar 1990  
  (1) 4-2 (2) 0
      [efs, ord. tid: 0-0]      
     
5. runde < 1988-89 | 1990-91 >
Onsdag 17. januar 1990  
  (1) 2-2 (1) 0
  (2) 0-0 (1) 0
  (2) 1-1 (1) 0
Onsdag 24. januar 1990  
  (1) 2-2 (2) 0
     
  Replay  
Onsdag 24. januar 1990  
  (1) 5-0 (2) 0
  (1) 0-0 (2) 0
      [efs]      
  (1) 2-3 (1) 0
Onsdag 31. januar 1990  
  (2) 2-0 (1) 0
     
  2. replay  
Onsdag 31. januar 1990  
  (2) 2-1 (1) 0
     
Semifinaler < 1988-89 | 1990-91 >
  1. kamp  
Søndag 11. februar 1990  
  (1) 2-1 (1) 0
Onsdag 14. februar 1990  
  (2) 6-0 (2) 0
     
  2. kamp  
Søndag 25. februar 1990  
  (1) 0-0 (1) 0
  Nottingham Forest kvalificeret til finalen med 2-1 samlet.  
Onsdag 7. marts 1990  
  (2) 3-0 (2) 0
  Oldham Athletic kvalificeret til finalen med 6-3 samlet.  
     
Finale < 1988-89 | 1990-91 >
Søndag 29. april 1990  
16.00 (1) 1-0 (2) 74.343
  Vinder af Football League Cup 1989-90: Nottingham Forest (4. titel)