Følgende hold sad over i 1. runde: De 20 hold fra Division One, de fire nedrykkere fra Division One 1987-88, Chelsea, Oxford United, Portsmouth og Watford, samt de 12 bedste hold fra Division Two 1987-88, som ikke rykkede op i Division One, Barnsley, Blackburn Rovers, Bradford City, Crystal Palace, Hull City, Ipswich Town, Leeds United, Leicester City, Manchester City, Oldham Athletic, Stoke City og Swindon Town.

Football League Cup, 1988-89, resultater
1. runde < 1987-88 | 1989-90 >
  1. kamp  
Mandag 29. august 1988  
  (4) 0-3 (2) 0
  (4) 0-1 (4) 0
  (3) 0-0 (3) 0
Tirsdag 30. august 1988  
  (3) 1-0 (3) 0
  (2) 1-0 (3) 0
  (3) 1-0 (4) 0
  (3) 2-1 (4) 0
  (4) 1-2 (3) 0
  (3) 0-1 (3) 0
  (4) 1-1 (3) 0
  (4) 0-0 (3) 0
  (4) 1-1 (4) 0
  (4) 1-1 (4) 0
  (3) 2-2 (3) 0
  (4) 0-1 (4) 0
  (4) 2-2 (3) 0
  (4) 2-0 (3) 0
  (3) 5-0 (3) 0
  (3) 3-2 (3) 0
  (4) 3-3 (4) 0
  (4) 3-2 (3) 0
  (2) 2-2 (2) 0
  (3) 2-0 (2) 0
  (4) 0-1 (3) 0
  (3) 3-2 (2) 0
  (4) 0-0 (2) 0
Onsdag 31. august 1988  
  (4) 1-1 (4) 0
  (2) 0-3 (4) 0
     
  2. kamp  
Mandag 5. september 1988  
  (4) 1-1 (4) 0
  Tranmere Rovers videre med 2-1 samlet.  
Tirsdag 6. september 1988  
  (3) 0-0 (4) 0
  Leyton Orient videre med 2-0 samlet.  
  (2) 1-0 (3) 0
  Birmingham City videre på reglen om flest mål scoret på udebane efter 3-3 samlet.  
  (3) 3-0 (4) 0
  Blackpool videre med 4-1 samlet.  
  (3) 1-0 (3) 0
      [efs, ord. tid: 0-0]      
  Brentford videre med 3-2 samlet.  
  (4) 2-1 (4) 0
  Burnley videre med 5-4 samlet.  
  (3) 1-1 (3) 0
  Port Vale videre med 4-3 samlet.  
  (4) 2-0 (4) 0
  Darlington videre med 3-1 samlet.  
  (3) 3-1 (4) 0
  Gillingham videre med 5-2 samlet.  
  (4) 2-2 (4) 0
  Scarborough videre på reglen om flest mål scoret på udebane efter 3-3 samlet.  
  (3) 2-2 (4) 0
      [efs, ord. tid: 0-0]      
  Scunthorpe United videre med 5-4 samlet.  
  (3) 1-0 (3) 0
  Notts County videre med 5-1 samlet.  
  (3) 5-0 (4) 0
  Northampton Town videre med 5-0 samlet.  
  (2) 3-2 (4) 0
  Plymouth Argyle videre med 6-2 samlet.  
  (3) 1-0 (3) 0
  Preston North End videre med 1-0 samlet.  
  (4) 1-0 (4) 0
  Rotherham United videre med 2-0 samlet.  
  (3) 2-0 (4) 0
      [efs, ord. tid: 0-0]      
  Sheffield United videre med 4-2 samlet.  
  (2) 4-0 (4) 0
  Sunderland videre med 4-0 samlet.  
  (2) 3-0 (2) 0
  Walsall videre med 5-2 samlet.  
  (4) 2-2 (3) 0
      [efs, ord. tid: 0-0]      
  Bury videre med 4-3 samlet.  
Onsdag 7. september 1988  
  (2) 0-1 (3) 0
  Southend United videre med 3-0 samlet.  
  (3) 0-0 (2) 0
  Bournemouth videre med 1-0 samlet.  
  (3) 3-1 (3) 0
  Chester videre med 3-2 samlet.  
  (4) 0-1 (3) 0
  Bristol City videre med 2-0 samlet.  
  (4) 2-1 (4) 0
  Lincoln City videre med 3-2 samlet.  
  (4) 0-2 (2) 0
  Peterborough United videre med 3-2 samlet.  
  (3) 3-1 (4) 0
  Reading videre med 4-1 samlet.  
Tirsdag 20. september 1988  
  (3) 0-2 (3) 0
  Cardiff City videre med 2-1 samlet.  
     
2. runde < 1987-88 | 1989-90 >
  1. kamp  
Mandag 26. september 1988  
  (3) 1-0 (2) 0
Tirsdag 27. september 1988  
  (2) 0-2 (1) 0
  (2) 0-2 (1) 0
  (2) 3-1 (3) 0
  (3) 2-0 (1) 0
  (2) 0-4 (1) 0
  (4) 2-0 (2) 0
  (1) 3-0 (3) 0
  (4) 1-2 (2) 0
  (1) 1-1 (4) 0
  (1) 3-0 (3) 0
  (3) 1-1 (1) 0
  (3) 1-1 (1) 0
  (4) 1-2 (2) 0
  (2) 2-2 (4) 0
  (4) 4-1 (2) 0
  (3) 3-0 (1) 0
  (2) 0-3 (1) 0
  (2) 1-2 (2) 0
Onsdag 28. september 1988  
  (1) 1-0 (3) 0
  (2) 1-2 (1) 0
  (2) 4-1 (2) 0
  (4) 1-1 (1) 0
  (1) 1-0 (2) 0
  (2) 1-0 (2) 0
  (1) 0-0 (4) 0
  (1) 2-0 (3) 0
  (1) 6-0 (3) 0
  (2) 2-4 (3) 0
  (1) 3-0 (3) 0
  (3) 1-1 (2) 0
  (4) 0-1 (1) 0
     
  2. kamp  
Tirsdag 11. oktober 1988  
  (3) 2-0 (2) 0
  Bristol City videre med 6-2 samlet.  
  (4) 0-1 (1) 0
  Luton Town videre med 2-1 samlet.  
  (3) 2-2 (1) 0
  Everton videre med 5-2 samlet.  
  (3) 1-4 (1) 0
  Queens Park Rangers videre med 7-1 samlet.  
  (1) 2-1 (3) 0
  Charlton Athletic videre med 3-2 samlet.  
  (1) 3-1 (2) 0
  Coventry City videre med 7-1 samlet.  
  (3) 1-3 (1) 0
  Millwall videre med 6-1 samlet.  
  (2) 3-0 (3) 0
  Ipswich Town videre med 3-1 samlet.  
  (2) 4-0 (4) 0
      [efs, ord. tid: 0-0]      
  Oldham Athletic videre med 4-2 samlet.  
  (3) 0-3 (1) 0
  Norwich City videre med 5-0 samlet.  
  (1) 3-1 (4) 0
  Southampton videre med 4-2 samlet.  
  (3) 1-2 (1) 0
  Derby County videre med 3-1 samlet.  
  (2) 1-2 (4) 0
      [efs, ord. tid: 0-0] [str.:2-3]      
  Leyton Orient videre med 3-2 på straffespark efter 3-3 samlet.  
  (1) 2-1 (3) 0
  Tottenham Hotspur videre med 3-2 samlet.  
  (4) 1-0 (1) 0
  Tranmere Rovers videre med 1-0 samlet.  
  (2) 2-2 (2) 0
  Leicester City videre med 6-3 samlet.  
Onsdag 12. oktober 1988  
  (1) 3-0 (2) 0
  Arsenal videre med 5-1 samlet.  
  (1) 5-0 (2) 0
  Aston Villa videre med 7-0 samlet.  
  (2) 2-1 (3) 0
      [efs, ord. tid: 0-0]      
  Bradford City videre med 3-2 samlet.  
  (3) 4-3 (2) 0
  Blackburn Rovers videre med 6-5 samlet.  
  (2) 2-2 (4) 0
  Scunthorpe United videre med 6-3 samlet.  
  (3) 0-4 (1) 0
  Nottingham Forest videre med 10-0 samlet.  
  (2) 2-0 (2) 0
  Crystal Palace videre med 4-1 samlet.  
  (2) 3-1 (4) 0
  Leeds United videre med 5-2 samlet.  
  (1) 5-0 (4) 0
  Manchester United videre med 6-0 samlet.  
  (1) 2-0 (3) 0
  Sheffield United videre med 3-2 samlet.  
  (2) 3-6 (2) 0
  Manchester City videre med 7-3 samlet.  
  (4) 3-1 (2) 0
  Scarborough videre med 5-3 samlet.  
  (1) 3-1 (3) 0
  Blackpool videre på reglen om flest mål scoret på udebane efter 3-3 samlet.  
  (2) 1-3 (1) 0
  Liverpool videre med 4-1 samlet.  
  (1) 2-1 (2) 0
  West Ham United videre med 5-1 samlet.  
  (1) 0-1 (2) 0
  Wimbledon videre med 2-1 samlet.  
     
3. runde < 1987-88 | 1989-90 >
Tirsdag 1. november 1988  
  (3) 4-1 (2) 0
  (2) 2-0 (4) 0
  (1) 0-0 (2) 0
  (4) 1-0 (3) 0
  (1) 5-0 (1) 0
Onsdag 2. november 1988  
  (1) 3-1 (1) 0
  (2) 1-1 (4) 0
  (2) 0-2 (1) 0
  (2) 2-0 (1) 0
  (1) 1-1 (1) 0
  (2) 4-2 (3) 0
  (1) 3-2 (1) 0
  (1) 2-1 (1) 0
  (4) 2-2 (1) 0
  (1) 2-1 (1) 0
Tirsdag 8. november 1988  
  (1) 1-1 (2) 0
     
  Replay  
Onsdag 9. november 1988  
  (1) 0-0 (1) 0
      [efs]      
  (2) 1-2 (1) 0
      [efs, ord. tid: 0-0]      
Tirsdag 22. november 1988  
  (4) 0-1 (2) 0
  (1) 1-0 (4) 0
Tirsdag 29. november 1988  
  (2) 0-2 (1) 0
     
  2. replay  
Onsdag 23. november 1988  
  (1) 1-2 (1) 0
  Kampen blev spillet på neutral grund i Birmingham.  
     
4. runde < 1987-88 | 1989-90 >
Tirsdag 29. november 1988  
  (3) 1-0 (4) 0
  (1) 3-1 (2) 0
  (1) 2-1 (1) 0
Onsdag 30. november 1988  
  (1) 6-2 (2) 0
  (2) 0-0 (1) 0
  (1) 0-0 (1) 0
  (1) 4-1 (1) 0
Onsdag 14. december 1988  
  (2) 3-1 (1) 0
     
  Replay  
Onsdag 14. december 1988  
  (1) 2-1 (2) 0
  (1) 0-1 (1) 0
     
5. runde < 1987-88 | 1989-90 >
Onsdag 18. januar 1989  
  (2) 0-1 (3) 0
  (1) 1-1 (1) 0
  (1) 5-2 (1) 0
  (1) 2-1 (1) 0
     
  Replay  
Onsdag 25. januar 1989  
  (1) 1-2 (1) 0
      [efs, ord. tid: 0-0]      
     
Semifinaler < 1987-88 | 1989-90 >
  1. kamp  
Søndag 12. februar 1989  
16.05 (1) 0-3 (1) 24.602
Onsdag 15. februar 1989  
  (1) 1-1 (3) 30.060
     
  2. kamp  
Søndag 26. februar 1989  
16.06 (3) 0-1 (1) 28.084
      [efs, ord. tid: 0-0]      
  Nottingham Forest kvalificeret til finalen med 2-1 samlet.  
Onsdag 1. marts 1989  
20.45 (1) 2-0 (1) 12.020
  Luton Town kvalificeret til finalen med 5-0 samlet.  
     
Finale < 1987-88 | 1989-90 >
Søndag 9. april 1989  
16.30 (1) 3-1 (1) 76.130
  Vinder af Football League Cup 1988-89: Nottingham Forest (3. titel)